Voici tous les boss avec le lieu ou on les rencontre et les personnages avec qui ont combat :
- Don Octavio (Venise) (Bentley, puis Murray.)
- Mask of Dark Earth Dingo (Out Back) (Sly)
- Mask of Dark Earth Carmelita (Out Back) (Sly)
- Muggshot (Hollande) (Murray, puis Carmelita.)
- Baron Noir (Hollande) (Sly)
- Panda King (Boss en flash back) (Sly)
- Général Tsao (Forêt enchantée) (Sly)
- Sly Cooper (Forterresse de Tsao) (Carmelita)
- Dragon de Tsao (Bastion de Tsao) (Sly)
- Capitaines de bateux pirates (Plusieurs mini-boss) (Bateaux pirates) (Sly)
- Capitaine LeFwee (Bateau pirate) (Penélope)
- Monstre de Docteur M (Kaine Island) (Carmelita)
- Monstre aquatique de Docteur M (Kaine Island) (Dimitri)
- Baleine-volante de Docteur M (Kaine Island) (Sly)
- Docteur M (Kaine Island) (Sly et Carmelita)
